En 1989, se lanzó su segundo álbum, We Can't Go Wrong, que incluía la canción "My Heart Skips a Beat", así como la canción principal. Las Cover Girls interpretaron "My Heart Skips a Beat" y "We Can't Go Wrong" en el final de la serie de American Bandstand en octubre de 1989. "All That Glitters Isn't Gold" fue el tercer sencillo lanzado del álbum We Can't Go Wrong. Poco después de su lanzamiento, Louise "Angel" Mercado dejó el grupo para seguir una carrera en solitario y fue reemplazada como vocalista principal por Evelyn Escalera.
La primera canción grabada con Escalera como vocalista principal fue "Don't Stop Now", lanzada para el álbum recopilatorio Music Speaks Louder Than Words, que fue una colaboración conjunta entre compositores estadounidenses y soviéticos. La música de la canción es una versión de la canción de 1988 del artista ruso Viktor Reznikov "Domovoy", con nuevas letras en inglés escritas por Todd Cerney y Harold Payne. La canción fue lanzada como sencillo en 1990 con "Funk Boutique" originalmente como el lado B.
En 1992, lanzaron su tercer álbum de estudio, "Here It Is" presenta por primera vez a dos cantantes principales, Escalera y Michelle Valentine, quien reemplazó a Margo Urban. Este álbum produjo una versión de la canción de Rose Royce de 1978 "Wishing on a Star". El segundo y tercer sencillo fueron "Thank You" y "If You Want My Love (Here It Is)". En 1993, Evelyn Escalera grabó voces en un sencillo promocional titulado "Can You Feel It?" por Fish lanzado en Cupid Records.
En 1994, el grupo contribuyó con la nueva canción "You Better Change" a la banda sonora de la película I Like It Like That.
En 1996, lanzaron otro álbum, titulado Satisfy. El primer sencillo del álbum, "I Am Woman", fue lanzado originalmente con Valentine como vocalista principal. Pero poco después de que se lanzara el sencillo, Valentine dejó el grupo. La voz principal fue asumida por Gayle Ellis. En "I Need Your Lovin'", la voz en la mezcla del álbum fue de Valentine y las voces de la remezcla del sencillo fueron manejadas por Ellis y Escalera (que luego había regresado al grupo después de una pausa). Nicki Richards también grabó su voz principal en algunas de las canciones del álbum Satisfy, en particular "Whenever You Need Me" y "Keep On Giving Me Love".
En 2001, The Cover Girls se reagruparon con Evelyn Escalera y dos nuevos miembros, Sabrina Nieves y Lorraine Munoz.
En 1997, Sabrina Nieves contribuyó con la canción "Supersonic" bajo el nombre de "Sabrina Sang" en "Jock Jams Vol. 3” album.
En 1998, Lorraine Munoz lanzó el sencillo "Ritmo De La Noche" bajo el nombre de Lorena Martínez del álbum Latin Mix USA.
En 2006, The Cover Girls (Escalera, Munoz y Nieves) contribuyeron con sus voces en la canción de Cobra Starship "The Ballad of Big Poppa and Diamond Girl" del álbum de Cobra Starship While the City Sleeps, We Rule the Streets.
En noviembre de 2008, Evelyn Escalera lanzó su primer sencillo en solitario, una versión del clásico navideño de Mariah Carey "All I Want for Christmas Is You", bajo su nuevo seudónimo Evelyn DeMille.
En 2010, Evelyn Escalera contribuyó con la canción "Grown Up Christmas List" al álbum A Traditional Freestyle Christmas Vol 1.
En 2011, The "Original" Cover Girls con Angel Mercado, Caroline Jackson y Margo Urban se reunió con una actuación en el festival Long Beach Pride de 2011 ante más de 20.000 fans. El grupo reavivó el interés en todo el país y en el extranjero y desde entonces ha estado de gira por todos los principales clubes y escenarios de conciertos. El 17 de mayo de 2022, The Original Cover Girls, esta vez con Sunshine Wright en lugar de Caroline, actuaron en el último episodio de The Wendy Williams Show, presentado por Leah Remini y Michelle Visage. The Cover Girls, dirigida por Latif Mercado de La' Entertainment, ahora cuenta con todos los miembros originales, entre los que se incluyen Angel Mercado, Caroline Jackson, Margo Urban y Sunshine Wright.
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